CИНТЕЗ НОВИХ ПОХІДНИХ БЕНЗОКСАЗИНУ ЗА РЕАКЦІЄЮ ВІТТІГА
DOI:
https://doi.org/10.32782/naturaljournal.6.2023.5Ключові слова:
бензоксазин, халкон, реакція Віттіга, фосфонієва сіль, алкіліденфосфоранАнотація
Робота присвячена дослідженню гетероциклічних сполук з бензоксазиновим циклом, що належать до похідних халконів. Даний клас сполук привертає увагу багатьох дослідників, оскільки серед них є речовини з практично цінними властивостями (барвники, біологічно активні речовини). Крім того, наявність в молекулах халконів двох електрофільних центрів створює можливості їх застосування для отримання нових гетероциклічних сполук. Перспективним напрямом є дослідження можливості використання нових хімічних модифікацій халконів як потенційних лікарських препаратів, вихідних реагентів для подальших органічних синтезів (зокрема отримання нітрогеновмісних гетероциклів), речовин, що мають властивості органічних люмінофорів тощо. Показано можливість синтезу даних сполук за реакцією Віттіга, шляхом взаємодії карбонільних сполук (альдегіда або кетона) з ілідами фосфору, що призводить до утворення алкена і трифенілфосфін оксиду. Для проведення реакції використали низку аліфатичних (пентаналь та цитраль), ароматичних (заміщені похідні бензальдегіду) та гетероциклічних (5-нітрофурфураль, 5-бромо-фурфураль) альдегідів. Одним з критеріїв вибору реагентів була наявність в продуктах реакції таких структурних фрагментів, які потенційно могли б зумовлювати фізіологічну активність отриманих сполук. У результаті виконаної роботи також встановлено умови і особливості протікання реакцій деяких ароматичних альдегідів із фосфонієвою сіллю, що містить цикл бензоксазинону. Метод дає змогу отримувати цільові продукти оминаючи проміжну стадію – виділення алкіліденфосфорану у вільному стані. Синтезовано низку нових речовин – похідних халконів або їх аналогів з аліфатичними чи гетероциклічними фрагментами, досліджено їх властивості.
Посилання
Чумакова Л.Ю. Синтез нових перспективних гетероциклічних сполук на основі антранілової кислоти. Вісн. Черніг. технол. ін-ту. 1998. № 6. С. 84–90.
Bano M., Barot K.P., Jain S.V., Ghate M.D. Identification of 3-hydroxy-4[3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-4-yl]-2,2-dimethyldihydro-2H-benzopyran derivatives as potassium channel activators and anti-inflammatory agents. Med. Chem. Res. 2015. V. 24. P. 3008–3020. https://doi.org/10.1007/s00044-015-1344-6.
Bravo H.R., Copaja S.V. Contents and morphological distribution of 2,4-dihydroxy-l,4-benzoxazin-3-one and 2-benzoxazolinone in Acanthus mollis in relation to protection from larvae of Pseudaletia impuncta. Ann.appl.Biol. 2005. V. 140. № 2. Р.129-132. https://doi.org/10.1111/j.1744-7348.2002.tb00164.x.
Bsharat I., Abdalla L., Sawafta A., Abu-Reidah I.M. Synthesis, characterization, antibacterial and anticancer activities of some heterocyclic imine compounds. J. Mol. Struc. 2023. V. 1289. P. 135789. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135789.
Chatterjee I., Ali K., Panda G.A. Synthetic Overview of Benzoxazines and Benzoxazepines as Anticancer Agents. ChemMedChem. 2023. V. 18. № 5. Р. e202200617. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200617.
Custodio J.M.F., D’Oliveira G.D.C., Gotardo F. Chalcone as Potential Nonlinear Optical Material: A Combined Theoretical, Structural, and Spectroscopic Study. J. Phys. Chem. 2019. V. 123. № 10. P. 5931–5941. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b01063.
Custodio J.M.F., D’Oliveira G.D.C., Gotardo F., Cocca L.H.Z., DeBoni L., Perez C.N., Napolitano H.B. Second-order nonlinear optical properties of two chalcone derivatives: insights from sumover-states. Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. P. 6128–6140. https://doi.org/10.1039/D0CP06469F.
Heravi M.M., Zadsirjan V., Daraie M., Ghanbarian M. Applications of Wittig Reaction in the Total Synthesis of Natural Macrolides. Chemistry Select. 2020. V. 5. № 31. P. 9654–9690. https://doi.org/10.1002/slct.202002192.
Jiao P.F., Zhao B.X., Wang W.W., He Q.X., Wan M.S., Shinc D.S. & Miao J.Y. Design, synthesis, and preliminary biological evaluation of 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. № 11. P.2862–2867. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.03.013.
Morrison R.T., Boyd R.N. Organic Chemistry. Boston: Allyn and Bacon. 1983. 1083 p.
Rao J.R., Zhou Y.F., Zhang X., Zhao X.L. Design, Synthesis, and Bioactivity of Eighteen Novel 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Containing a Propanolamine Moiety. Chem. Biodivers. 2022. V. 19. № 11. Р. e202200567. https://doi.org/10.1002/cbdv.202200567.
Saha A. Nonlinear optical properties of chalcone derivatives – a short review. Mater. Today: Proc..2022. V. 64. № 1. P. 605-610. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2022.05.131.
Tahghighi A., Mehrizi A.A., Zakeri S. In vitro anti-plasmodial activity of new synthetic derivatives of 1-(heteroaryl)-2- ((5-nitroheteroaryl)methylene) hydrazine. Asian Pac. J. Trop. Med. 2021. V. 14. № 3. P. 128–138. https://doi.org/10.4103/1995-7645.306740.
Tang Z., Tan Y., Chen H., Wan Y. Benzoxazine: A privileged scaffold in medicinal chemistry. Curr. Med. Chem. 2023. V. 30. №.4. P. 372–389. https://doi.org/10.2174/0929867329666220705140846.
Yi C., Xing G., Wang S., Li X., Liu Y., Li J., Lin B. Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists. Bioorganic Med. Chem. 2020. V. 28. № 1. Р. 115178. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2019.115178.
