РЕАКЦІЇ О2 • – ВМІСНИХ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНИХ КОМПЛЕКСІВ З ОРГАНІЧНИМИ СУБСТРАТАМИ
DOI:
https://doi.org/10.32782/naturaljournal.9.2024.9Ключові слова:
супероксиданіонвмісні супрамолекули, галогенпохідні, радикально-ланцюгові процеси, молекулярний кисеньАнотація
Вирішувати проблему біоокиснення без розгляду ролі супероксиданіонвмісних супрамолекул в якості медіатора радикально-ланцюгового окиснення не може бути можливим. Відсутність даних подібного роду в літературі робить актуальним вивчення дії супероксиданіону в процесах вільно-радикального окиснення. Важливе біологічне значення мають також реакції О2 • - з алкілгалогенідами, як один з головних шляхів утворення високореакційноздатних інтермедіатів – тетраоксидів, пероксидів, синглетного кисню, пероксильних радикалів. Сумісне рішення цих питань дозволить уточнити механізми дії активного кисню по відношенню до біологічних субстратів і антиоксидантів різного типу – узагальнити розрізнені експериментальні дані у цій важливій для теорії і практики області. Проведено вивчення процесу хемілюмінесценції – ХЛ, що супроводжує взаємодію О2 • – з алкілгалогенідами. Виявлено хемілюмінесценцію в системах: KO2 – краун – розчинник, KO2 – краун – розчинник – пропілбромід; KO2 – краун – розчинник – бензоїлхлорид, KO2 – краун – розчинник – алілхлорид; а також в системі KO2 – краун – розчинник – кумол. Отримано кінетичні дані, проаналізовано застосовність схем за участю пероксирадикалів ROO і розраховано кинетичні параметри інтенсивності ХЛ. Запропоновано механізм виникнення хемілюмінесценції. Встановлено фізико-хімічні закономірності окиснення різних органічних субстратів у присутності супероксиданіонвмісних супрамолекул, а також реакцій О2 • - з алкілгалогенідами Доведено, що при хемілюмінесцентному окисненні кумолу в присутності KO2•18Cr6 у диметилсульфоксиді спостерігається пряма залежність величини періоду індукції від концентрації супрамолекулярного комплексу. Вперше показано можливість застосування активного кисню як медіатора радикально ланцюгового окиснення.
Посилання
Шендрик О.М., Одарюк В.В., Одарюк І.Д. Радикали і хемілюмінесценція у реакціях фенолів з киснем у воді. Вінниця, 2018. 176 с.
Brazhko O.О., Zavgorodny M.P., Kruglyak O.S., Omeljanchik L.O., Shapoval G.A. Antioxidant activity of alkoxy derivatives of (quinolinе-4-ylthio) carboxylic acids. Ukr. Biochem. J. 2015. Vol. 87. № 2. P. 95–102. https://doi.org/10.15407/ubj87.02.095.
Darenskaya M., Kolesnikova L., Kolesnikov S. The Association of Respiratory Viruses with Oxidative Stress and Antioxidants. Implications for the COVID-19 Pandemic. Curr. Pharm. Des. 2021. Vol. 27. № 13. P. 1618–1627. https://doi.org/10.2174/1381612827666210222113351.
Efimova I.V, Smirnova O.V, Shendrik T.G. Antioxidant properties of brown coal humic substances. Nauk. Visn. Nat. Hirn. Univ. 2024. № 3. P. 116–121. https://doi.org/10.33271/nvngu/2024-3/116.
Efimova I.V., Opeida I.A. Conductometric study of the kinetics of potassium superoxide reaction with 18-crown-6 in dimethyl sulfoxide. Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. № 2. P. 266–270.
El‐Missiry M.A., Fekri A., Kesar L.A., Othman A.I. Polyphenols are potential nutritional adjuvants for targeting COVID-19. Phytother. Res. 2021. Vol. 35. № 6. P. 2879–2889. https://doi.org/10.1002/ptr.6992.
Halliwell B., Gutteridge J.M. Free radicals in biology and medicine, 5th edn. Oxford University Press. Oxford, 2015. p. 944.
Ingold K.U., Pratt D.A. Advances in radical-trapping antioxidant chemistry in the 21st century: a kinetics and mechanisms perspective. Chem. Rev. 2014. Vol. 114. № 18. P. 9022–9046. https://doi.org/10.1021/cr500226n.
Kuznetsova T.Y., Solovyova N.V., Solovyov V.V., Kostenko V.O. Antioxidant activity of melatonin and glutathione interacting with hydroxyl and superoxide anion radicals. Ukr. Biochem. J. 2017. Vol. 89. № 6. P. 22–30. https://doi.org/10.15407/ubj89.06.022.
Levy E., Delvin E., Marcil V., Spahis S. Can phytotherapy with polyphenols serve as a powerful approach for the prevention and therapy tool of novel coronavirus disease 2019 (COVID-19) Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 2020. Vol. 319. № 4. P. E689–E708. https://doi.org/10.1152/ajpendo.00298.2020.
Lushchak V.I. Free radicals, reactive oxygen species, oxidative stresses and their classifications. Ukr. Biochem. J. 2015. Vol. 87. № 6. P. 11–18. https://doi.org/10.15407/ubj87.06.011.
Opeida I.A., Sheparovych R.B., Hrynda Y.M., Khavunko O.Y., Kompanets M.O., Shendryk A.N. Kinetics of oxidation of benzyl alcohols with molecular oxygen catalyzed by N‐hydroxyphthalimide: Role of hydroperoxyl radicals. Int. J. Chem. Kinet. 2019. Vol. 51. № 9. P. 679–688. https://doi.org/10.1002/kin.21287.
Parasuraman S., Maithili K.S. Antioxidant and drug metabolism. Free Rad Antiox. 2014. Vol. 4. № 1. P. 01–02. https://doi.org/10.5530/fra.2014.1.1.
Shadyro O., Samovich S., Edimecheva I., Novitsky R., Khrutskin V., Ihnatovich L., Dubovik B. Potential role of free-radical processes in biomolecules damage during COVID-19 and ways of their regulation. Free Radic. Res. 2021. P. 1–27. https://doi.org/10.1080/10715762.2021.1938024.
Smith M.B. Organic Synthesis. N.Y.: Academic Press. 2016. 1083 p.
Solovyova N.V., Kuznetsova T.Y. Quantum chemical modeling of antioxidant activity of glutathione interacting with hydroxyl-and superoxide anion radicals. Ukr. Biochem. J. 2015. Vol. 87. № 2. P. 156–162.
Sparman A., Thompson K. Safety Profile and Effect on Libido of a Combined Bryophyllum pinnatum, Moringa oleifera and Vitamin C Phytotherapeutic Agent. Free Rad Antiox. 2017. Vol. 7. № 2. P. 156–159. https://doi.org/10.5530/fra.2017.2.23.
