СИНТЕЗ НОВИХ ФОСФОРВМІСНИХ ХОЛЕСТЕРИЛОВИХ ЕСТЕРІВ АЦИЛЮВАННЯМ ФОСФОНІЄВИХ СОЛЕЙ

Анотація

Досліджувався процес ацилювання алкіліденфосфоранів, що містять різні функціональні групи у молекулах, залежність реакції від умов, середовища, характеру реагентів тощо. Вивчалась можливість введення у молекулу фосфоріліду залишку холестеролу та використання такої реакції для отримання нових холестерилвмісних похідних, що можуть мати практично цінні властивості (зокрема, як рідкі кристали), а також слугувати вихідними сполуками для подальшого отримання нових ненасичених похідних холестеролу з різними структурними фрагментами, зокрема, за реакцією Віттіга. Досліджено взаємодію фосфорілідів з холестерилхлороформіатом, що призводить до утворення алкіліденфосфоранів з холестериловим залишком, встановлено умови та особливості проходження цієї реакції в однофазній та двофазній системі, із застосуванням різних основ. Отримано низку нових ацильованих ілідів фосфору, що містять різні аліфатичні і ароматичні залишки, у тому числі фрагменти, притаманні деяким відомим біологічно активним сполукам. Показано, що проблема недостатньої стійкості деяких алкіліденфосфоранів може бути розв’язана застосуванням як вихідних сполук фосфонієвих солей, без проміжного виділення відповідних ілідів в індивідуальному стані. Для уникнення процесу переілідування реакцію проводили в присутності триетиламіну (однофазна система) чи натрій гідроксиду (двофазна ситема). Даний метод має істотні переваги перед відомими з літературних джерел, оскільки не вимагає застосування таких порівняно дорогих і складних у роботі реагентів, як металоорганічні сполуки, і знижує вимоги щодо техніки експерименту. Деякі з отриманих ацильованих ілідів фосфору містять структурні фрагменти, що роблять перспективними подальші дослідження їх біологічної активності. Характер поведінки деяких отриманих сполук вказує на утворення мезофази при плавленні, що свідчить про можливі рідкокристалічні властивості.